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役に立つ薬の情報~専門薬学

スワン酸化(Swern Oxidation)

 

 スワン酸化(Swern Oxidation)

 

 スワン酸化 (Swern Oxidation)

 

 

スワン酸化はアルコールをアルデヒドやケトンに変換する方法である。

 

塩化オキサリルとDMSOを混ぜると激しく反応して爆発するため、溶媒としてジクロロメタン (CH2Cl2, DCM)を用いる。生じる中間体は-60℃以上で不安定となるため、反応は通常-78℃で行う。塩化オキサリルの代わりにトリフルオロ酢酸 (TFAA)を使用することもできる。

 

 反応機構

 

 スワン酸化 (Swern Oxidation)

 

 反応例

 

 スワン酸化 (Swern Oxidation)

 

 関連反応
ジョーンズ酸化 (Jones Oxidation)
デス-マーチン酸化 (Dess-Martin Oxidation)
ピニック酸化 (Pinnick oxidation)

 

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