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役に立つ薬の情報~専門薬学

デス-マーチン酸化(Dess-Martin Oxidation)

 

 デス-マーチン酸化(Dess-Martin Oxidation)

 

 デス-マーチン酸化 (Dess-Martin Oxidation)

 

 

デス-マーチン酸化はアルコールをアルデヒドやケトンに変換することができる合成法である。デス-マーチン酸化ではDMP (Dess-Martinペルオジナン)を用いる。

 

この方法は温和な条件(室温、中性pH) で反応が進み、非常に不安定なアルコールであってもアルデヒドへやケトンへ変換することができる。

 

DMPと似た試薬にIBX (2-ヨードキシ安息香酸)があるが、IBXはほとんどの有機溶媒に溶けることができない。そのため、IBXは有機合成であまり使用されることはなかった。

 

 IBX

 

DMPは市販されているが、高価であるため大量に使用する場合は自分で調整する必要がある。

 

 DMPの調整

 

2-ヨード安息香酸を酸化してIBXとし、このIBXをアシル化することでDMPを得ることができる。

 

 反応機構

 

 デス-マーチン酸化 (Dess-Martin Oxidation)

 

 反応例

 

   デス-マーチン酸化 (Dess-Martin Oxidation)

 

 関連反応
ジョーンズ酸化 (Jones Oxidation)
スワン酸化 (Swern Oxidation)
ピニック酸化 (Pinnick oxidation)

 

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