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役に立つ薬の情報~専門薬学

ジョーンズ酸化(Jones Oxidation)

 

 ジョーンズ酸化(Jones Oxidation)

 

 ジョーンズ酸化 (jones Oxidation)

 

 

ジョーンズ酸化はアルコールをカルボン酸やケトンに変換する合成法である。ジョーンズ酸化ではクロム酸 (H2CrO4)を用いる。

 

オレフィンやアルキンとは反応せず、アルコールのみと反応する。また、酸に不安定な化合物に対しては適応不可である。

 

 反応機構

 

 ジョーンズ酸化 (jones Oxidation)

 

 反応例

 

 ジョーンズ酸化 (jones Oxidation)

 

 PCC, PDCによる酸化
ジョーンズ酸化と同じくクロムを使用する酸化にクロロクロム酸ピリジニウム (PCC), ニクロム酸ピリジニウム (PDC)による酸化がある。PCC,
PDCはジクロロメタン中で使用することができる。

 

PCCは弱酸性であり、酸性に弱い基質に適応することができない。PDCは中性であるため、酸性に弱い基質をもつ化合物に対しても適応することができる。

 

 PCC, PDC

 

PCCは酸化剤としての活性を落としたものであり、アルコールのアルデヒドへの合成が可能となる。

 

 関連反応
スワン酸化 (Swern Oxidation)
デス-マーチン酸化 (Dess-Martin Oxidation)
ピニック酸化 (Pinnick oxidation)

 

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