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スワン酸化（Swern Oxidation）

 

　スワン酸化（Swern Oxidation）

 

　

 

 

スワン酸化はアルコールをアルデヒドやケトンに変換する方法である。

 

塩化オキサリルとDMSOを混ぜると激しく反応して爆発するため、溶媒としてジクロロメタン (CH₂Cl₂, DCM)を用いる。生じる中間体は-60℃以上で不安定となるため、反応は通常-78℃で行う。塩化オキサリルの代わりにトリフルオロ酢酸 (TFAA)を使用することもできる。

 

　反応機構

 

　

 

　反応例

 

　

 

　関連反応
・ジョーンズ酸化 (Jones Oxidation)
・デス-マーチン酸化 (Dess-Martin Oxidation)
・ピニック酸化 (Pinnick oxidation)