役に立つ薬の情報～専門薬学 ｜ 薬・薬学・専門薬学・薬理学など

役に立つ薬の情報～専門薬学 ＞ 有機人名反応：有機化学 ＞ デス-マーチン酸化（Dess-Martin Oxidation）

デス-マーチン酸化（Dess-Martin Oxidation）

 

　デス-マーチン酸化（Dess-Martin Oxidation）

 

　

 

 

デス-マーチン酸化はアルコールをアルデヒドやケトンに変換することができる合成法である。デス-マーチン酸化ではDMP (Dess-Martinペルオジナン)を用いる。

 

この方法は温和な条件(室温、中性pH) で反応が進み、非常に不安定なアルコールであってもアルデヒドへやケトンへ変換することができる。

 

DMPと似た試薬にIBX (2-ヨードキシ安息香酸)があるが、IBXはほとんどの有機溶媒に溶けることができない。そのため、IBXは有機合成であまり使用されることはなかった。

 

　

 

DMPは市販されているが、高価であるため大量に使用する場合は自分で調整する必要がある。

 

　

 

2-ヨード安息香酸を酸化してIBXとし、このIBXをアシル化することでDMPを得ることができる。

 

　反応機構

 

　

 

　反応例

 

　　　

 

　関連反応
・ジョーンズ酸化 (Jones Oxidation)
・スワン酸化 (Swern Oxidation)
・ピニック酸化 (Pinnick oxidation)