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役に立つ薬の情報~専門薬学

バイヤー・ビリガー酸化(Baeyer-Villiger oxidation)

 

 バイヤー・ビリガー酸化(Baeyer-Villiger oxidation)

 

 バイヤー・ビリガー酸化 (Baeyer-Villiger oxidation)

 

 

ケトンと過酸を反応させ、カルボニル基の隣に酸素原子を導入してエステルへと変換する反応である。過酸にはmCPBAが用いられることが多い。

 

なお、転位時の立体中心は保持される。バイヤー・ビリガー酸化は電子豊富な炭素原子が転位しやすくなっている。

 

 反応機構

 

 バイヤー・ビリガー酸化 (Baeyer-Villiger oxidation)

 

 反応例

 

 バイヤー・ビリガー酸化 (Baeyer-Villiger oxidation)

 

 関連反応
ホフマン転位 (Hofmann rearrangement)
クルチウス転位 (Curtius rearrangement)
ホフマン転位 (Hofmann rearrangement)
シュミット反応 (Schmidt reaction)

 

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