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役に立つ薬の情報~専門薬学

クルチウス転位(Curtius rearrangement)

 

 クルチウス転位(Curtius rearrangement)

 

 クルチウス転位 (Curtius rearrangement)

 

 

カルボン酸やカルボン酸誘導体からアシルアジドを合成し、これを加熱すると転位反応が起こる。これをクルチウス転位という。

 

クルチウス転位後は反応性に富むイソシアネートが生成する。イソシアネートは酸、アミン、アルコールなど処理の仕方によって最終生成物が異なる。

 

酸で処理するとアミンが生成する。アミン類(RNH2)で処理を行うと対応する尿素置換体、アルコール類(ROH)で処理すると対応するカルバメートを与える。

 

 クルチウス転位 (Curtius rearrangement)

 

 反応機構

 

 クルチウス転位 (Curtius rearrangement)

 

 反応例

 

 クルチウス転位 (Curtius rearrangement)

 

 関連反応
ホフマン転位 (Hofmann rearrangement)
シュミット反応 (Schmidt reaction)

 

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