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ホフマン転位（Hofmann rearrangement）

 

　ホフマン転位（Hofmann rearrangement）

 

　

 

 

カルボン酸アミドを臭素、水酸化ナトリウム存在下で反応させると、カルボニル基を失ったアミンを生成する。反応中間体としてイソシアネートを与え、反応性の高いイソシアネートと水が反応することでアミンを得る。

 

中間体がイソシアネートであるため、反応条件によっては尿素誘導体やカルバメート類を合成することも可能である。

 

　反応機構

 

　

 

　反応例

 

　

 

　関連反応
・クルチウス転位 (Curtius rearrangement)
・シュミット反応 (Schmidt reaction)