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役に立つ薬の情報~専門薬学

ホフマン転位(Hofmann rearrangement)

 

 ホフマン転位(Hofmann rearrangement)

 

 ホフマン転位 (Hofmann rearrangement)

 

 

カルボン酸アミドを臭素、水酸化ナトリウム存在下で反応させると、カルボニル基を失ったアミンを生成する。反応中間体としてイソシアネートを与え、反応性の高いイソシアネートと水が反応することでアミンを得る。

 

中間体がイソシアネートであるため、反応条件によっては尿素誘導体やカルバメート類を合成することも可能である。

 

 反応機構

 

 ホフマン転位 (Hofmann rearrangement)

 

 反応例

 

 ホフマン転位 (Hofmann rearrangement)

 

 関連反応
クルチウス転位 (Curtius rearrangement)
シュミット反応 (Schmidt reaction)

 

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