ビルスマイヤー-ハック反応(Vilsmeier-Haack reaction)
ビルスマイヤー-ハック反応(Vilsmeier-Haack reaction)
電子豊富な芳香環に対してホルミル化を行う反応である。
塩化ホスホリル(POCl3) とアミドが反応すると電子豊富なイミニウムイオンが生じる。このとき生じるイミニウムイオンをVilsmeier反応剤という。Vilsmeier反応剤としては塩化ホスホリル(POCl3) とDMFの組み合わせが多用される。
ホルミル化は立体障害の少なくなるようにp位から置選択的に進行する。
反応機構
関連反応
・ライマー-ティーマン反応 (Reimer-Tiemann reaction)
・ガッターマン反応 (Gattermann reaction)
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