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薗頭カップリング（Sonogashira coupling）

 

　薗頭カップリング（Sonogashira coupling）

 

　

 

 

パラジウムを触媒として、ハロゲン化アルケニルまたはハロゲン化アリールに銅触媒、塩基を作用させ、アルキン水素とクロスカップリングさせる反応である。

 

ハロゲン化アリールやビニルの反応性は「I ≒ OTs > Br > Cl」の順となっている。ヨウ化物と臭化物で反応速度に違いがあるため、臭化物存在下でヨウ化物に対して選択的にカップリングを行うことが可能である。

 

　反応機構

 

　

 

　反応例

 

　

 

　関連反応
・スティレカップリング (Stille coupling)
・ヘック-溝呂木反応 (Heck-Mizorogi reaction)
・鈴木-宮浦カップリング (Suzuki-Miyaura coupling)