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オゾン酸化・オゾン分解（Ozonolysis）

 

　オゾン酸化・オゾン分解（Ozonolysis）

 

　

 

 

オゾン分解はアルケンを切断する酸化反応であり、カルボニル化合物へと変換する。ジクロロメタンやメタノールなどを溶媒とし、-78℃で行う。

 

オゾン分解では最初の安定化合物としてオゾニドを生成する。このオゾニドをどのように処理するかにより、その後の生成物が異なってくる。

 

亜鉛やジメチルスルフィドで還元するとアルデヒド、ケトンを生成する。過酸化水素 (H₂O₂)で酸化を行うとカルボン酸を得る。また、水素化ホウ素ナトリウム (NaBH₄)で還元を行うと、アルコールを得ることができる。

 

　反応機構

 

　

 

　反応例