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光延反応（Mitsunobu reaction）

 

　光延反応（Mitsunobu reaction）

 

　

 

 

アルコールのヒドロキシ基をアゾジカルボン酸ジエチル(DEAD) とトリフェニルホスフィン(PPh₃)で活性化させ、S_N2反応を介して求核剤と反応させる合成法である。

 

反応するアルコールは第一級、第二級で良い基質となり、第二級アルコールでは立体反転を伴う。求核剤は酸性プロトン(pKa < 15) である必要がある。

 

 

　反応機構

 

　

 

　反応例

 

　

 

求核剤としてはさまざまな化合物が使用可能であり、以下にその例を挙げる。

 

　

 

EWG : electron withdrawing group