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クラプコ反応（Krapcho reaction）

 

　クラプコ反応（Krapcho reaction）

 

　

 

EWG : Electron Withdrawing Group

 

 

β位にカルボニルをもつカルボン酸類を加熱すると、以下のように二酸化炭素放出して脱炭酸することが知られている。

 

　

 

このときの脱炭酸はカルボン酸をもつ化合物で起こる。アルコキシをもつ化合物に対して加水分解を行い、カルボン酸へと変換した後に脱炭酸しても良いが、アルコキシを直接脱アルコキシ化させる反応としてクラプコ反応がある。

 

水を含むDMSO中でシアン化物等と加熱することで脱アルコキシカルボニル化が進行する。

 

　反応機構

 

　

 

　反応例