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クルチウス転位（Curtius rearrangement）

 

　クルチウス転位（Curtius rearrangement）

 

　

 

 

カルボン酸やカルボン酸誘導体からアシルアジドを合成し、これを加熱すると転位反応が起こる。これをクルチウス転位という。

 

クルチウス転位後は反応性に富むイソシアネートが生成する。イソシアネートは酸、アミン、アルコールなど処理の仕方によって最終生成物が異なる。

 

酸で処理するとアミンが生成する。アミン類(RNH₂)で処理を行うと対応する尿素置換体、アルコール類(ROH)で処理すると対応するカルバメートを与える。

 

　

 

　反応機構

 

　

 

　反応例

 

　

 

　関連反応
・ホフマン転位 (Hofmann rearrangement)
・シュミット反応 (Schmidt reaction)