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ブルック転位（Brook rearrangement）

 

　ブルック転位（Brook rearrangement）

 

　

 

 

炭素に結合しているシリル基が酸素原子に転位する反応である。この反応は「ケイ素が求核攻撃を受けやすいこと」「ケイ素-酸素 (Si-O)結合が比較的強い結合であること」に起因する。

 

 

　反応機構

 

　

 

　反応例

 

　

 

ブルック転位では塩基によるプロトンの引き抜き、それに伴って生じるアルコキシドの生成が必要となる。アルコキシドの酸素原子は求核性が強く、シリル基に対して求核攻撃を行う。

 

その後、ケイ素-酸素 (Si-O)結合結合を形成するようにカルバニオンを生成する。生じたカルバニオンはプロトン化を受けることで反応が終了する。

 

　関連反応
・ウィッティヒ反応 (Wittig reaction)
・ピーターソン・オレフィン化 (Peterson olefination)