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四酸化オスミウムによる酸化（Osmium tetroxide）

 

　四酸化オスミウムによる酸化（Osmium tetroxide）

 

　

 

アルケンに二つのヒドロキシ基がシン付加する反応である。この反応では触媒量の四酸化オスミウムと再酸化剤を加え、ジオールへと変換することが出来る。

 

再酸化剤は反応後のOs(Ⅵ)をOs(Ⅷ)へと再酸化する。これによって、四酸化オスミウムの量が触媒量で済むようになる。再酸化剤としては、N-メチルモルホリン-N-オキシド(NMO)やFe(Ⅲ)が使われる。

 

　

 

ジヒドロキニジンやジヒドロキニーネを含む配位子を使用すれば不斉ジヒドロキシル化が可能となる。これがシャープレスの不斉ジヒドロキシル化である。

 

　反応機構

 

　

 

　反応例

 

　

 

　関連反応
・オゾン酸化・オゾン分解 (Ozonolysis)
・クリーゲー酸化 (Criegee oxidation)