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役に立つ薬の情報~専門薬学

四酸化オスミウムによる酸化(Osmium tetroxide)

 

 四酸化オスミウムによる酸化(Osmium tetroxide)

 

 四酸化オスミウムによる酸化 (Oxidation by the Osmium tetroxide)

 

アルケンに二つのヒドロキシ基がシン付加する反応である。この反応では触媒量の四酸化オスミウムと再酸化剤を加え、ジオールへと変換することが出来る。

 

再酸化剤は反応後のOs(Ⅵ)をOs(Ⅷ)へと再酸化する。これによって、四酸化オスミウムの量が触媒量で済むようになる。再酸化剤としては、N-メチルモルホリン-N-オキシド(NMO)やFe(Ⅲ)が使われる。

 

 

 

ジヒドロキニジンやジヒドロキニーネを含む配位子を使用すれば不斉ジヒドロキシル化が可能となる。これがシャープレスの不斉ジヒドロキシル化である。

 

 反応機構

 

 四酸化オスミウムによる酸化 (Oxidation by the Osmium tetroxide)

 

 反応例

 

 四酸化オスミウムによる酸化 (Oxidation by the Osmium tetroxide)

 

 関連反応
オゾン酸化・オゾン分解 (Ozonolysis)
クリーゲー酸化 (Criegee oxidation)

 

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