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役に立つ薬の情報~専門薬学

オゾン酸化・オゾン分解(Ozonolysis)

 

 オゾン酸化・オゾン分解(Ozonolysis)

 

 オゾン酸化・オゾン分解 (ozonolysis)

 

 

オゾン分解はアルケンを切断する酸化反応であり、カルボニル化合物へと変換する。ジクロロメタンやメタノールなどを溶媒とし、-78℃で行う。

 

オゾン分解では最初の安定化合物としてオゾニドを生成する。このオゾニドをどのように処理するかにより、その後の生成物が異なってくる。

 

亜鉛やジメチルスルフィドで還元するとアルデヒド、ケトンを生成する。過酸化水素 (H2O2)で酸化を行うとカルボン酸を得る。また、水素化ホウ素ナトリウム (NaBH4)で還元を行うと、アルコールを得ることができる。

 

 反応機構

 

 オゾン酸化・オゾン分解 (ozonolysis)

 

 反応例

 

 オゾン酸化・オゾン分解 (ozonolysis)

 

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