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役に立つ薬の情報~専門薬学

ヘック-溝呂木反応(Heck-Mizorogi reaction)

 

 ヘック-溝呂木反応(Heck-Mizorogi reaction)

 

 ヘック-溝呂木反応 (Heck-Mizorogi reaction)

 

 

パラジウムを触媒として、ハロゲン化アルケニルまたはハロゲン化アリールのアルケン水素とクロスカップリングさせる反応である。オレフィン挿入反応 (migratory
insertion)とβ-水素脱離 (β-hydride elimination)のステップはシン選択的に進む。

 

基質にβ-水素をもつ場合、パラジウムに酸化的付加した後すぐにβ-水素脱離を起こしてしまう。そのため、β-水素をもつ基質は適さない。

 

 反応機構

 

 ヘック-溝呂木反応 (Heck-Mizorogi reaction)

 

 反応例

 

 ヘック-溝呂木反応 (Heck-Mizorogi reaction)

 

 関連反応
スティレカップリング (Stille coupling)
薗頭カップリング (Sonogashira coupling)
鈴木-宮浦カップリング (Suzuki-Miyaura coupling)

 

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