役に立つ薬の情報～専門薬学 ｜ 薬・薬学・専門薬学・薬理学など

役に立つ薬の情報～専門薬学 ＞ 有機人名反応：有機化学 ＞ ヘック-溝呂木反応（Heck-Mizoroki reaction）

ヘック-溝呂木反応（Heck-Mizoroki reaction）

 

　ヘック-溝呂木反応（Heck-Mizoroki reaction）

 

　

 

 

パラジウムを触媒として、ハロゲン化アルケニルまたはハロゲン化アリールのアルケン水素とクロスカップリングさせる反応である。オレフィン挿入反応 (migratory
insertion)とβ-水素脱離 (β-hydride elimination)のステップはシン選択的に進む。

 

基質にβ-水素をもつ場合、パラジウムに酸化的付加した後すぐにβ-水素脱離を起こしてしまう。そのため、β-水素をもつ基質は適さない。

 

　反応機構

 

　

 

　反応例

 

　

 

　関連反応
・スティレカップリング (Stille coupling)
・薗頭カップリング (Sonogashira coupling)
・鈴木-宮浦カップリング (Suzuki-Miyaura coupling)