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ウルフ転位（Wolff rearrangement）

 

　ウルフ転位（Wolff rearrangement）

 

　

 

 

ジアゾケトンからケテンを生成する反応である。ジアゾケトンの脱窒素によってカルベンが生成し、1,2転位を起こすことによってケテンとなる。

 

ケテンは反応性が高いために単離することはできない。ケテンを水やアルコールで処理をすると、対応するカルボン酸やエステルを得ることができる。

 

Wolff転位の中でも、酸塩化物とジアゾメタンによる反応を特にアルント-アイステルト反応 (Arndt-Eistert reaction)という。

 

　反応機構

 

　

 

　反応例

 

　

 

　関連反応
・ライマー-ティーマン反応 (Reimer-Tiemann reaction)
・アルント-アイステルト反応 (Arndt-Eistert reaction)
・ベンジル酸転位 (Benzilic Acid rearrangement)