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役に立つ薬の情報~専門薬学

ウルフ転位(Wolff rearrangement)

 

 ウルフ転位(Wolff rearrangement)

 

 ウルフ転位 (Wolff rearrangement)

 

 

ジアゾケトンからケテンを生成する反応である。ジアゾケトンの脱窒素によってカルベンが生成し、1,2転位を起こすことによってケテンとなる。

 

ケテンは反応性が高いために単離することはできない。ケテンを水やアルコールで処理をすると、対応するカルボン酸やエステルを得ることができる。

 

Wolff転位の中でも、酸塩化物とジアゾメタンによる反応を特にアルント-アイステルト反応 (Arndt-Eistert reaction)という。

 

 反応機構

 

 ウルフ転位 (Wolff rearrangement)

 

 反応例

 

 ウルフ転位 (Wolff rearrangement)

 

 関連反応
ライマー-ティーマン反応 (Reimer-Tiemann reaction)
アルント-アイステルト反応 (Arndt-Eistert reaction)
ベンジル酸転位 (Benzilic Acid rearrangement)

 

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