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役に立つ薬の情報~専門薬学

ワグナー-メーヤワイン転位(Wagner-Meerwein rearrangement)

 

 ワグナー-メーヤワイン転位(Wagner-Meerwein rearrangement)

 

 ワグナー-メーヤワイン転位 (Wagner-Meerwein rearrangement)

 

 

カルボカチオンが生じた際に起こる転位反応であり、水素原子(ヒドリド)や炭化水素基が1,2-転位を起こす。

 

カルボカチオンの安定性は「第三級>第二級>第一級」の順となってる。そのため、転位反応は第三級が生成するように転位し、その次に第二級→第一級の順に転位が起こりやすくなる。また、電子供与性が高い炭化水素基ほど転位が起こりやすい。

 

 反応機構

 

 ワグナー-メーヤワイン転位 (Wagner-Meerwein rearrangement)

 

 反応例

 

 ワグナー-メーヤワイン転位 (Wagner-Meerwein rearrangement)

 

 関連反応
・ピナコール転位

 

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