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ビルスマイヤー-ハック反応(Vilsmeier-Haack reaction)

 

 ビルスマイヤー-ハック反応(Vilsmeier-Haack reaction)

 

 ビルスマイヤー-ハック反応 (Vilsmeier-Haack reaction)

 

 

電子豊富な芳香環に対してホルミル化を行う反応である。

 

塩化ホスホリル(POCl3) とアミドが反応すると電子豊富なイミニウムイオンが生じる。このとき生じるイミニウムイオンをVilsmeier反応剤という。Vilsmeier反応剤としては塩化ホスホリル(POCl3) とDMFの組み合わせが多用される。

 

ホルミル化は立体障害の少なくなるようにp位から置選択的に進行する。

 

 反応機構

 

ビルスマイヤー-ハック反応 (Vilsmeier-Haack reaction)

 

 関連反応
ライマー-ティーマン反応 (Reimer-Tiemann reaction)
ガッターマン反応 (Gattermann reaction)

 

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