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役に立つ薬の情報~専門薬学

ピーターソン・オレフィン化(Peterson olefination)

 

 ピーターソン・オレフィン化(Peterson olefination)

 

 ピーターソン・オレフィン化 (Peterson olefination)

 

 

ピーターソン反応はケトンやアルデヒドの「C=O」を「C=C」結合へと変換する。α-シリルカルボアニオンとケトンまたはアルデヒドと反応させることで生じる中間体に、酸または塩基を作用させることでアルケンへと導く。

 

シラノール(ケイ素) の脱離は立体選択的であり、酸性条件と塩基性条件で生成する立体が異なってくる。酸性条件で反応を行った場合、アンチ脱離によってシラノールが脱離していく。塩基で処理した場合、シン脱離が起こる。

 

 反応機構

 

 ピーターソン・オレフィン化 (Peterson olefination)

 

 反応例

 

 ピーターソン・オレフィン化 (Peterson olefination)

 

α-シリルカルボアニオンとケトンまたはアルデヒドと反応させることで中間体が生じる。この中間体に対して酸性条件で反応を行うか、塩基性条件で反応を行うかによって生じる立体が異なってくる。

 

・酸性条件

 

 ピーターソン・オレフィン化 (Peterson olefination)

 

酸性条件で反応を行った場合、アンチ脱離が進行する。

 

・塩基性条件

 

 ピーターソン・オレフィン化 (Peterson olefination)

 

塩基条件で反応を行った場合、シン脱離が進行する。

 

 関連反応
ウィッティヒ反応 (Wittig reaction)
ホーナー・ワズワース・エモンズ反応 (Horner-Wadsworth-Emmons reaction)
ジュリア-リスゴーオレフィン化 (Julia-Lythgoe olefination)

 

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