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役に立つ薬の情報~専門薬学

光延反応(Mitsunobu reaction)

 

 光延反応(Mitsunobu reaction)

 

 光延反応 (Mitsunobu reaction)

 

 

アルコールのヒドロキシ基をアゾジカルボン酸ジエチル(DEAD) とトリフェニルホスフィン(PPh3)で活性化させ、SN2反応を介して求核剤と反応させる合成法である。

 

反応するアルコールは第一級、第二級で良い基質となり、第二級アルコールでは立体反転を伴う。求核剤は酸性プロトン(pKa < 15) である必要がある。

 

 

 反応機構

 

 光延反応 (Mitsunobu reaction)

 

 反応例

 

 光延反応 (Mitsunobu reaction)

 

求核剤としてはさまざまな化合物が使用可能であり、以下にその例を挙げる。

 

 光延反応 (Mitsunobu reaction)

 

EWG : electron withdrawing group

 

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