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役に立つ薬の情報~専門薬学

ホーナー・ワズワース・エモンズ反応(Horner-Wadsworth-Emmons reaction)

 

 ホーナー・ワズワース・エモンズ反応(Horner-Wadsworth-Emmons reaction)

 

 ホーナー・ワズワース・エモンズ反応 (Honer-Wadsworth-Emmons reaction)

 

アルキルホスホン酸エステルとケトンまたはアルデヒドとの反応であり、Wittig反応に似た反応機構を経る。出発物質のアルキルホスホン酸エステルの合成は通常、アルブゾフ反応 (Arbuzov reaction)を用いる。

 

反応は一般的にE選択的である。しかし、反応条件によってZは選択的にすることも可能である。なお、Wittig反応よりも温和な反応条件で進行する。

 

 反応機構

 

 ホーナー・ワズワース・エモンズ反応 (Honer-Wadsworth-Emmons reaction)

 

 反応例

 

 ホーナー・ワズワース・エモンズ反応 (Honer-Wadsworth-Emmons reaction)

 

 関連反応
アルブゾフ反応 (Arbuzov reaction)
ウィッティヒ反応 (Wittig reaction)
ピーターソン・オレフィン化 (Peterson olefination)
ジュリア-リスゴーオレフィン化 (Julia-Lythgoe olefination)

 

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