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役に立つ薬の情報~専門薬学

フィッシャーインドール合成(Fischer Indole synthesis)

 

 フィッシャーインドール合成(Fischer Indole synthesis)

 

 フィッシャーインドール合成 (Fischer Indole synthesis)

 

 

アルデヒドやケトンとアリールヒドラジンを酸触媒下で加熱すると、インドールを合成することができる。

 

非ステロイド性抗炎症薬(NSAIDs)であるインドメタシンやβ-ブロッカーであるピンドロールの合成に本合成法が使用され、医薬品をはじめとしてさまざまな合成に使用される。

 

 反応機構

 

○ステップ1

 

 フィッシャーインドール合成 (Fischer Indole synthesis)

 

反応の最初は、イミンの生成から始まる。

 

○ステップ2

 

 フィッシャーインドール合成 (Fischer Indole synthesis)

 

イミンの生成後、ヒドラゾンが互変異性化してエナミンへの変換が必要となる。[3,3]-シグマトロピー転位によって、弱いN-N結合からより結合の強いC-C結合を形成する。

 

○ステップ3

 

 フィッシャーインドール合成 (Fischer Indole synthesis)

 

ベンゼン環を再生し、窒素原子がイミノ基を求核攻撃する。その後、酸触媒によってアンモニアが放出され、続いてプロトン脱離が起こることでインドールを生成する。

 

 反応例

 

 フィッシャーインドール合成 (Fischer Indole synthesis)

 

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