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役に立つ薬の情報~専門薬学

クライゼン転位(Claisen rearrangement)

 

 クライゼン転位(Claisen rearrangement)

 

 クライゼン転位 (Claisen rearrangement)

 

アリルフェニルエーテルがγ,δ-不飽和カルボニル化合物へと変換する反応である。転位は中間体を伴わないペリ環状反応であり、[3,3]-シグマトロピー転位によって進行する。生成物の方が安定であるため、反応は不可逆となる。

 

コープ転移のメチレン炭素が酸素原子に置き換わった反応である。

 

 反応機構

 

 クライゼン転位 (Claisen rearrangement)

 

 反応例

 

 クライゼン転位 (Claisen rearrangement)

 

 関連反応
コープ転位 (Cope rearrangement)

 

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