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役に立つ薬の情報~専門薬学

ブルック転位(Brook rearrangement)

 

 ブルック転位(Brook rearrangement)

 

 ブルック転位 (Brook rearrangement)

 

 

炭素に結合しているシリル基が酸素原子に転位する反応である。この反応は「ケイ素が求核攻撃を受けやすいこと」「ケイ素-酸素 (Si-O)結合が比較的強い結合であること」に起因する。

 

 

 反応機構

 

 ブルック転位 (Brook rearrangement)

 

 反応例

 

 ブルック転位 (Brook rearrangement)

 

ブルック転位では塩基によるプロトンの引き抜き、それに伴って生じるアルコキシドの生成が必要となる。アルコキシドの酸素原子は求核性が強く、シリル基に対して求核攻撃を行う。

 

その後、ケイ素-酸素 (Si-O)結合結合を形成するようにカルバニオンを生成する。生じたカルバニオンはプロトン化を受けることで反応が終了する。

 

 関連反応
ウィッティヒ反応 (Wittig reaction)
ピーターソン・オレフィン化 (Peterson olefination)

 

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