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ベンジル酸転位(Benzilic Acid rearrangement)

 

 ベンジル酸転位(Benzilic Acid rearrangement)

 

 ベンジル酸転位 (Benzilic Acid rearrangement)

 

α-ジケトン類に対して塩基(NaOHなど)で処理することで1,2-転移を起こし、α-ヒドロキシ酸を生成する。この反応はいずれの脂肪族・芳香族のα-ジケトンにも起こす。

 

脂肪族α-ジケトンはアルドール反応との競合が起こるため、収率は低い。芳香族α-ジケトンでは高収率で反応を起こす。

 

環状α-ジケトンでは環縮小ベンジル酸転移を起こす。

 

 反応機構

 

 ベンジル酸転位 (Benzilic Acid rearrangement)

 

 関連反応
Wolff rearrangement (ウルフ転位)

 

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