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役に立つ薬の情報~専門薬学

ステロイド、芳香族化合物

 

 ステロイドとは
ステロイド骨格を有する化合物

 

 

 

 ○強心ステロイド
ジギタリス:  ゴマノハグサ科 Digitoxin (ジギトキシン) [強心利尿薬]
ケジギタリス: ゴマノハグサ科 Digoxin (ジゴキシン) [強心利尿薬]

 

センソ: ヒキガエル科 Resibufogenin、Cinobufain、Bufalin、Bufotalin

 

 ○胆汁酸類
牛黄(ゴオウ) : ウシ科 Cholic acid、Deoxycholic acid
熊胆(ユウタン): クマ科 Tauro-ursodeoxycholic acid

 

 ○ビタミンD関連物質と菌類生薬
茯苓(ブクリョウ)、猪苓(チョレイ): サルノコシカケ科 Ergosterol (エルゴステロール)

 

 

 

 トリテルペンとステロイド
炭素が30個つながってできるC30構造をもつ化合物トリテルペンという。トリテルペンの中でも四環性トリテルペンはステロイド骨格と似ている。四環性トリテルペンから炭素3個が消失したC27構造をもつ化合物がステロイドである。

 

 

 ○ステロイドサポニン
知母(チモ): ユリ科 Timosaponin              麦門冬(バクモンドウ): Ophiopogonin A

 

 

 ○その他のステロイド
牛膝(ゴシツ): ヒユ科 Inkosterone
コンズランゴ: ガガイモ科 Condurangoglycoside A0

 

芳香族化合物
 ○生合成
フェニルプロパノイド(C6-C3化合物)、クマリン、リグナンはシキミ酸経路から合成される。

 

アンスロン、アントラキノンのマメ科、タデ科は酢酸マロン酸経路から、アカネ科はシキミ酸経路から合成される。フラボノイドはシキミ酸経路と酢酸マロン酸経路との複合経路から合成される。

 

○フェニルプロパノイド6-C3化合物)
桂皮:: クスノキ科 Cinnamic aldehyde、Cinnamic acid
茴香(ウイキョウ):: セリ科 Anethole (アネソール)
丁子(チョウジ):: フトモモ科 Eugenol
細辛(サイシン):: ウマノスズクサ科 Methyleugenol
夏枯草(カゴソウ)、蘇葉(ソヨウ)、ロースマリー、バジル、マジョラム、ケリッサ::: シソ科 Rosmarinic acid
艾葉(ガイヨウ): キク科 Chlorogenic acid、3,5-Dicaffeoylquinic acid
連翹(レンギョウ): モクセイ科 Forsythiaside

 

 フェニルプロパノイドとは
フェニル基に炭素が3つ結合した形

 

     

 

 ○クマリン
インチンコウ: キク科 Scoparone
防風: セリ科 Psoralen、Bergaptene
ビャクシ: セリ科 Byak-angelicin

 

 ○リグナン
五味子: マツブサ科 Schizandrin (シザンドリン)
ポドフィルム: メギ科 Podophyllotoxin (ポドフィロトキシン)
連翹: モクセイ科 Arctiin (アルクチイン)
牛蒡子(ゴボウシ): キク科 Arctiin (アルクチイン)
胡麻(ゴマ): ゴマ科 Sesaminol (セサミノール)
厚朴(コウボク): モクレン科 Magnolol (マグノロール) ← ネオリグナン

 

 

 

 リグナンとネオリグナン
リグナンとはC6-C3骨格をもつ2つの物質がC3の部分で結合した化合物。ナオリグナンはC3部分以外でC6-C3骨格をもつ2つの物質が結合した化合物。

 

 

 

 ○アンスロン、アントラキノン
大黄: タデ科  SennosideA,B (センノシド):ビスアンスロン配糖体
センナ: マメ科 SennosideA,B (センノシド):ビスアンスロン配糖体
アロエ: ユリ科 Barbaloin:アンスロン配糖体
決明子: マメ科 Emodin (エモジン):アントラキノン
                          以上は酢酸マロン酸経路で合成される。

 

セイヨウアカネ色素: アカネ科 Alizarin [食用色素として使用するが発がん性の疑いがある]
                      シキミ酸経路

 

 

 

 ○ナフトキノン
紫根(しこん): ムラサキ科 Shikonin (シコニン)

 

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