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役に立つ薬の情報~専門薬学

フラボノイド、アントシアニジン、タンニン

 

 フラボノイドとは
基本はC6-C3-C6構造でシキミ酸経路と酢酸マロン酸経路との複合経路から生合成される。

 

 

 

 ○フラボノイド
桑白皮(ソウハクヒ): クワ科 Kuwanon C
オウゴン: シソ科 Baicalin (バイカリン)、2´,4´-Dihydroxy-5,6-dimethoxyisoflanone
十薬(ジュウヤク): ドクダミ科 Quercitrin [利尿、解毒]
営実(エイジツ): バラ科 Multiflorin (マルチフロリン) [下剤]
槐花(カイカ): マメ科 Rutin (ルチン)
橙皮(トウヒ)、陳皮(チンピ)、枳実(きじつ): ミカン科 Hesperidin
甘草(カンゾウ): マメ科 Liquiritin、Isoliquiritin
紅花(コウカ): キク科 Carthamin (カルサミン)
葛根(カッコン): マメ科 Daidzin、puerarin
阿仙薬(アセンヤク): アカネ科 ( )-Catechin (( )-カテキン)、( )-Epicatechin (( )-エピカテキン)

 

 

 

細茶(サイチャ): ツバキ科 (-)-Epigallocatechin gallate ((-)-エピガロカテキンガレータ)
桂皮: クスノキ科 Cinnamtannin

 

 ポリフェノール
ポリフェノールにはフラボノイド、リグナン、アントラキノンなどがあり に-OHが2つ以上結合したものをポリフェノールという。2つでも-OHが結合していればポリフェノールである。

 

アントシアニジン

 

 ○アントシアニジン関連物質
アントシアニジン:Cyanidin(シアニジン)、Delphiniden(デルフィニジン)
アントシアニン:アントシアニジンの配糖体
アントシアン:アントシアニンとアントシアニジンを含む色素の総称である。
ロイコアントシアニジン:フラバン-3,4-ジオール
プロアントシアニジン:フラバンを基本骨格とし、ナンバリングした4,8と4,6での部分で結合している
              4,8-結合または4,6-結合しているおり、2量体以上である

 

 

 

基本骨格はアントシアニジンである。上の図ではシアニジンとデルフィニジンが4,8-結合しているプロアントシアニジンである。結合部分を切断するとシアニジンとデルフィニジンができる。

 

 

この化合物の名前はフラバノールまたはフラバン-3-オールであり、
これの4番の位置に-OHがつくとフラバン-3,4-ジオールとなる。

 

 タンニンとは
たんぱく質と特別な結合力があり、植物に広く分布しており、タンニンには加水分解性タンニン縮合型タンニンがある。

 

 ○加水分解性タンニン

加水分解すると没食子酸(もっしょくしさん)とグルコースになるタンニンを加水分解性タンニンという。

 

また、没食子酸やm-Digallic acid(メタ-ジガリックアシッドは加水分解性タンニンの構成単位であり、タンニンではない

 

 

 

(1)ガロタンニン
 ・ガロタンニン
ガロイルグルコース類やポリアルコールにgalloyl基が結合しタンニンの性質をもつもの。

 

五倍子、没食子、芍薬、タラなどのタンニンはデプシド結合によって、galloyl基の上にさらにgalloyl基が結合したものである。例としてタンニンでなく構成単位であるが、上に示したm-Digallic
acidがある。

 

中性付近のpHでデプシド結合は他のエステル結合よりも開裂しやすい。

 

 ・ガロイルグルコース類
例としてPentagalloylglucose(ペンタガロイルグルコース)がある。

 

 主にガロタンニンを含む生薬
五倍子: ウルシ科 
没食子: ブナ科
芍薬: ボタン科 Pentagalloylglucose(ペンタガロイルグルコース)

 

Pentagalloylglucoseは各成分を代表する基本骨格をもつ化合物である。

 

 

 

五倍子、没食子はいずれもタンニン酸(ガロイルグルコースの混合物)の製造原料である。

 

(2)エラジタンニン
 ・エラジタンニン
酸分解でEllagic acid(エラグ酸)を生じ、タンニンの性質をもつもの。
エラグ酸はエラジタンニン分子内のHHDP基から生じる

 

 

 

 主にエラジタンニンを含む生薬
ゲンノショウコ: フウロソウ科 Geraniin (ゲラニイン)
訶子(カシ): シクンシ科 Chebulinic acid (ケブリン酸)
サンシュユ: ミズキ科 Cornusiin A (コルヌシイン A)
竜牙草(リュウガソウ): バラ科 Agrimoniin (アグリモニイン)

 

 その他の加水分解性タンニンを含む生薬
アカメガシワ: トウダイグサ科 Bergenin (ベルゲニン)

 

 ○縮合型タンニン
数個のカテキン、エピカテキンなどが炭素と炭素で結合したものが縮合型タンニンである。カテキンやエピカテキンはフラバン骨格を有する。フラバンのオリゴマー~ポリマーが縮合型タンニンであるともいえる。オリゴマーとはモノマーとポリマーの中間であり、モノマーが数個重合したものである。

 

 

 

カテキン1つではタンニンでない。そのため、茶の場合はタンニンではない。茶葉に含まれるポリフェノール成分はカテキン類であるがモノマーであるためタンニンと呼ぶには問題がある。

 

 

 

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