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役に立つ薬の情報~専門薬学

アルカロイド

 

 アルカロイドとは?
アミノ酸を合成原料として作られる植物成分で、窒素原子を含み塩基性を示す。植物のアミノ酸経路で合成される。

 

   「生薬名: 科名 成分名」 とする。

 

 

   ○トロパンアルカロイド
  コカ: コカノキ科 コカイン

 

  ロート根、ベラドンナ根、ダツラ、ヒヨス: ナス科
     アトロピン、スコポラミン [両方とも副交感神経遮断薬]

 

   ○ピペリジンアルカロイド
  ザクロ皮 (タンニンを含む): ザクロ科
     イソペレチエリン [虫駆除剤]

 

   ○ピリジンアルカロイド
  タバコ:    ナス科 ニコチン

 

  檳榔子(ビンロウジ): ヤシ科 アレコリン

 

   ○キノリチジンアルカロイド
  マトリン: マメ科 苦参

 

 

 

   ○フェネチルアミンアルカロイド
  麻黄: マオウ科  エフェドリン
  半夏: サトイモ科 エフェドリン

 

  枳実、陳皮、ゴシュユ: ミカン科 シネフリン


                       

 

イソキノリンアルカロイド

 

阿片:   ケシ科 モルヒネ、コデイン、パパベリン、ノスカピン
延胡索: ケシ科 コリダリン

 

厚木: モクレン科 マグノクラリン
辛夷: モクレン科 コクラウリン

 

クラーレ: ツヅラフジ科 ツボクラリン [筋弛緩剤]
防己 :  ツヅラフジ科 シノメニン  [鎮痛薬]
コロンボ: ツヅラフジ科 パルマチン [苦味健胃薬]

 

細辛: ウマノスズクサ科 ハイゲナミン
附子(ブシ): キンポウゲ科     ハイゲナミン

 

黄連: キンポウゲ科 ベルベリン [胃腸薬]
黄柏: ミカン科     ベルベリン [胃腸薬]

 

吐根: アカネ科 エメチン [アメーバ赤痢に使用]

 

コルヒクム: ユリ科 コルヒチン [痛風の鎮痛薬]

 

   

 

 ○インドールアルカロイド

 

センソ: ヒキガエル科(両生類) Bufotenine (ブフォテニン)

 

カラバル豆: マメ科 Physostigmine (フィゾスチグミン) [副交感神経興奮薬]

 

麦角: バッカクキン科(子嚢菌) Ergotamine (エルゴタミン)、Ergometrine (エルゴメトリン)

 

ラウオルフィア: キョウチクトウ科
   Reserpine (レセルピン) [高血圧症]、Ajimaline (アジマリン) [抗不整脈]

 

ニチニチソウ: キョウチクトウ科
   ビンブラスチン、ビンクリスチン(両方とも抗腫瘍薬)

 

ホミカ:  マチン科 Strychnine (ストリキニーネ)
クラーレ: マチン科 C-curative Ⅰ(C-クラリン Ⅰ)

 

  ☆クラーレにはそれぞれマチン科クラーレとツヅラフジ科クラーレがある。
    これは、クラーレがツヅラフジ科のChondodendoron属植物からとれるか、マチン科の
    Strychnos属の植物からとれるかの違いである。

 

  両方とも筋弛緩、運動神経末端麻痺作用を示す。

 

ゴシュユ: ミカン科 Evodiamine (エボジアミン)

 

釣藤鉤(チョウトウコウ): アカネ科 Hirstine (ヒルスチン)、Rhynchphlline (リンコフィリン)

 

 ○キノリンアルカロイド
キナ皮: アカネ科 Quinine (キニーネ) [抗マラリア薬]、Quinidine (キニジン) [抗不整脈]

 

喜樹果(キジュカ): ヌマミズキ科 Camptothecine (カンプトテシン)

 

 

 植物性抗腫瘍薬

 

ビンクリスチン、ビンブラスチン           インドールアルカロイド

 

カンプトテシン → イリノテカン           キノリンアルカロイド

 

タキソール → タキソテール             ジテルペン

 

ポドフィロトキシン → エトポシド、テニポシド   リグナン

 

カンプトテシンからイリノテカンを合成して抗腫瘍薬とする。同じように、抗腫瘍薬であるタキソテールはタキソールからエトポシド、テニポシドはポドフィロトキシンから合成される。

 

   

 

 誘導体
誘導体とは「ある化合物をもとにして新しい化合物を合成した時に、新しい化合物はもとの化合物の誘導体である」と表現する。

 

たとえば、イリノテカンはカンプトテシンの誘導体である。

 

 ○イミダゾールアルカロイド
ヤボランジ: ミカン科 Pilocarpine (ピロカルピン)

 

 ○プリン塩基
カカオ: アオギリ科 Teobromine (テオブロミン)、Caffeine (カフェイン)
細茶 : ツバキ科 Caffeine、Theophylline (テオフィリン)

 

   

 

Theophylline [気管支喘息]    Caffeine [眠気、血管拡張]

 

 ○ジテルペンアルカロイド
附子: キンポウゲ科 Aconitine

 

 ○セルキテルペンアルカロイド
川骨: スイレン科 Nupharidine

 

 ○ステロイドアルカロイド
バレイショ: ナス科 Solanine

 

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