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役に立つ薬の情報~専門薬学

核酸、ヌクレオシド、ヌクレオチド

 

遺伝情報であるDNAはA(アデニン)G(グアニン)C(シトシン)T(チミン)の組み合わせによって決定する。ただし、RNAの場合はチミンではなくU(ウラシル)である。

 

DNA中の塩基:アデニン、グアニン、シトシン、チミン
RNA中の塩基:アデニン、グアニン、シトシン、ウラシル

 

このアデニン、グアニン、シトシン、チミン、ウラシルのことを核酸と呼ぶ。A、G、C、T、Uの構造はプリン環ピリミジン環が基盤となっている。

 

プリン塩基:アデニン、グアニン   ピリミジン塩基:シトシン、チミン、ウラシル

 

 塩基の種類

 

 塩基、ヌクレオシド、ヌクレオチド

 

 塩基、ヌクレオシド、ヌクレオチド

 

 ヌクレオシド
ヌクレオシドとは「プリン塩基のN9位(ナンバリングした数の9)、またはピリミジン環のN1位にN-グリコシド結合でデオキシリボースまたはリボースが結合したもの」である。

 

 ヌクレオシド

 

デオキシリボヌクレオシドはデオキシリボースが結合したのもで、リボヌクレオシドはリボースが結合したものである。

 

デオキシとはdeoxyと書き、酸素が抜けているという意味である。デオキシリボヌクレオシドはDNA、リボヌクレオシドはRNAの原料である

 

 N-グリコシド結合

 

ナンバリングは核酸塩基と区別するため、糖には番号に´をつける。

 

アデノシンはAと表すがデオキシアデノシンの場合はdeoxyを表現するため頭にdをつけてdAと表す。同様にGはdG、CはdC、TはdT、UはdUとなる。

 

 ヌクレオチド
ヌクレオチドとは「ヌクレオシドの糖にリン酸が結合したもの」である。

 

ヌクレオチドの構造

 

 

 

 

 

 

DNA:デオキシリボ核酸 (Deoxuribonucleic Acid)

 

RNA:リボ核酸 (Ribonucleic Acid)

 

アデノシン一リン酸はヌクレオシドであるアデノシンにリン酸が1つ結合している意味である。アデノシン一リン酸はAMP(Adenosine Mono Phosphate)とも表し、デオキシアデノシン一リン酸はdAMPと表す。

 

 アデノシン三リン酸

 

化学において1はmono、2はdi、3はtriと表す。よって、ATP(Adenosine Tri Phosphate)とはアデノシンにリン酸が3個結合したものである。

 

 性質
・核酸塩基は紫外線を吸収する。300nmよりも短波長の光を吸収し、260nm付近が極大となる。
・合成ヌクレオチドは抗がん剤、免疫抑制剤などの薬として利用できる。

 

 ポリヌクレオチド
リン酸ジエステル結合により、ヌクレオチドがポリマー形成したものである。

 

例 ジヌクレオチド pGpCpの化学構造

 

 ポリヌクレオチド

 

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